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맥컬리 컬킨은 어린 시절 '나 홀로 집에' 시리즈를 통해 큰 성공을 거뒀으나 이후 마약 중독, 알코올 중독 등으로 큰 시련을 겪은 바 있다.
이에 대해 키에란 컬킨은 고작 10살 때 거둔 형의 성공에 대해 "정말 가여운 사람이다. 우리 형은 정말 어렸고, 톱스타급 유명세를 현실로 받아들이기 위해 노력해야 했다. 나도 어렸지만 형을 보면서 참 불쌍하다고 생각했다"라고 말했다.
맥컬리 컬킨의 성공은 부모님의 이혼 소송까지 불러왔다. 그의 어머니와 아버지는 컬킨의 재산을 두고 계속해서 이혼소송을 반복해 어린 형제에게 큰 상처를 줬다. 특히 2008년에는 친누나 다코타 컬킨이 교통사고로 사망하기도 했다.
결국 컬킨은 아버지를 상대로 가족의 연을 완전히 끊어내는 소송까지 해야 했다. 이런 가운데 그에게 큰 힘이 되어준 것은 바로 동생 키에란 컬킨이라고. 키에란 컬킨은 형이 약물 중독으로 고초를 겪을 때도 헌신적으로 돌봤다.