1592년 음력 6월13일~14일
1차 평양성 전투
도원수 김명원의 한강 방어선과 임진강 방어선이
허망하게 무너지고,
조선군의 대대적인 반격도 용인에서 무너졌다
고니시 유키나가의 1군을 막을 수 있는 것은
그 무엇도 없었다
선조는 원래 평양을 사수하려 하였으나,
고니시의 군세가 무섭게 올라오는 것을 보고
결국 의주로 파천할 것을 결심한다
좌의정 윤두수, 도원수 김명원, 이조판서 이원익 등이 자원하여
평양성을 지키겠다하여 선조가 허락하였다
조선군의 병력은 약 4000여명
총지휘관은 도원수 김명원이었으나
그간 조선군이 패배만을 반복하자 김명원은 그 권력이 실추되어
거의 실각한 상태였다
실질적인 방어 지휘는 좌의정 윤두수가 맡게되었다
음력 6월13일
고니시의 군세가 대동강에 도착하였다
왜군은 조총병을 앞세워 양각도를 건너 성을 공격했으나,
조선군은 당황하지 않고 동대원 지역의 왜군의 진영을 급습하여
수백명을 죽이고 말 수십필을 빼앗아왔다
허나 석회탄 지역에 나타난 왜군에게
그 곳을 지키던 조선군이 패주하고 말았다
윤두수는 방어사 김억추와 허숙에게
대동강을 지키게 하였다
음력 6월 14일 새벽
윤두수는
영원군수 고언백에게 정예병 400을 주어
능라도 건너편에 위치한 왜군을 기습하도록 명하였다
고언백의 부대는 조용히 배를 타고 강을 건넜다
허나 오히려 왜군의 역공에 패배하여 후퇴를 시작했다
타고왔던 배를 다시 탈 여유가 없어
대동강 지리를 잘 알고 있던 병사들은
수심이 얕은 왕성탄을 통하여 후퇴하였다
왜군은 그 모습을 보고 왕성탄으로 도하가 가능하다는 점을 알게되었다
왜군은 곧바로 강을 건너 성을 공격하였고
성이 함락할 위기에 처하자
윤두수와 김명원은 병졸들을 먼저 철수시킨 이후,
평양성 풍월루에 병장기를 모두 수장시키고
자신들 역시 급히 도피하였다
정확히 개전 60일만의 일이었다